曹操命刘备伐袁术，刘备临行时为由谁留守徐州拿不定主意。这时，张飞请求留守徐州。刘备却说："你一是爱喝酒、耍威风、鞭打士兵，二是办事草率不听人劝。让你留守，放心不下。"张飞愿改过并再三请求，刘备答应张飞，并派陈登协助。一日，张飞请留守各将赴宴，说："我大哥临走时不让我喝酒，怕酒后误事，今天请你们来一醉方休，从明天起全都戒酒，帮我守好城池。"说罢便轮番敬酒，当二次到曹豹面前劝酒时，遭曹豹拒绝。这时张飞已醉，命鞭打曹豹五十鞭。散席后，曹豹怀恨在心，便连夜派人送信给吕布，让他今夜乘张飞大醉偷袭徐州。
吕布当夜领五百轻骑取得徐州。呐喊声震醒张飞，知徐州已失，顾不得刘备的家眷，边战边逃。后张飞见到刘备，悔恨万分，欲抽剑自刎，被刘备死死拦住。